Estry
Z Wikipedii
Estry – grupa organicznych związków chemicznych będąca produktem kondensacji kwasów karboksylowych i alkoholi. Estrami nazywa się też produkty kondensacji alkoholi i kwasów nieorganicznych.
Bezpośrednia reakcja między kwasem karboksylowym i alkoholem nazywa się estryfikacją. Reakcja ta jest odwracalna, zachodzi w środowisku kwaśnym.
Oprócz bezpośredniej syntezy z kwasu karboksylowego i alkoholu można je też otrzymywać w wyniku reakcji chlorków kwasowych lub bezwodników kwasów karboksylowych z alkoholami oraz w wyniku reakcji transestryfikacji – czyli reakcji wymiany jednego estru z drugim.
Estry są związkami wrażliwymi na silne kwasy i zasady. W wyniku działania silnych zasad na wiązanie estrowe powstaje z powrotem alkohol i sól kwasu karboksylowego. Silne kwasy również prowadzą do rozkładu estrów. Reakcja rozkładu estrów katalizowana zasadowo w przypadku tłuszczów prowadzi do otrzymania mydeł i dlatego nazywa się ją zmydlaniem estrów, nawet wtedy gdy nie chodzi o estry będące tłuszczami.
Estry niższych kwasów karboksylowych i alkoholi alifatycznych o krótkich łańcuchach węglowych są cieczami słabo mieszającymi się z wodą, o intensywnym i dość przyjemnym zapachu. Są one jednak w większych dawkach toksyczne, a niektóre są też rakotwórcze. Estry te są stosowane jako rozpuszczalniki organiczne o średniej polarności.
Estry kwasów karboksylowych z długimi grupami alkilowymi, czyli z kwasami tłuszczowymi i alkoholami alifatycznymi o długich łańcuchach węglowych, są głównymi składnikami wosku naturalnego. Z kolei estry kwasów tłuszczowych i gliceryny to tłuszcze.
Ważne są też estry kwasów nieorganicznych i cukrów (patrz np. azotan celulozy, DNA). Zawsze jednak jeden ze związków musi być kwasem, a drugi posiadać grupę hydroksylową (patrz np. siarczan dietylu).
Spis treści |
[edytuj] Otrzymywanie
Estry powstają w reakcji:
- kwasów karboksylowych z alkoholami,
- kwasów nieorganicznych z alkoholami.
[edytuj] Właściwości fizyczne
Estry niższych kwasów karboksylowych i alkoholi są cieczami słabo mieszającymi się z wodą, o intensywnym i dość przyjemnym zapachu, toksyczne w większych dawkach. Estry kwasów tłuszczowych i gliceryny to tłuszcze.
[edytuj] Właściwości chemiczne
Estry w wodzie ulegają hydrolizie, podobnie jak sole słabych kwasów nieorganicznych. Z wodorotlenkiem sodu lub potasu ulegają zmydlaniu.
[edytuj] Najważniejsze reakcje
- hydroliza,
- zmydlanie (reakcja estrów kwasów tłuszczowych i gliceryny z wodorotlenkiem sodu lub potasu).
[edytuj] Zapach estrów
Wiele estrów posiada intensywny, przyjemny zapach. Najliczniejszą grupą tego rodzaju estrów są pochodne kwasu octowego i kwasu masłowego:
 Maślan butylu (zapach ananasa) |
 Octan izoamylu (zapach bananów) |
 Octan oktylu (zapach pomarańczy) |
 Octan benzylu (zapach jaśminu) |
Lista zapachów popularnych estrów:
[edytuj] Zastosowanie
Wbrew rozpowszechnionym sądom estrów octanowych i maślanowych nie używa się już od kilkudziesięciu lat jako związków zapachowych w przemyśle spożywczym i kosmetycznym, gdyż prawie wszystkie one posiadają mniejsze bądź większe własności rakotwórcze. Ponadto, w kontakcie z organizmem (wilgocią) rozkładają się one z utworzeniem kwasu octowego lub masłowego, z których oba mają nieprzyjemny zapach i są toksyczne. Obecnie olbrzymia większość związków zapachowych stosowanych w przemyśle to rozmaite alkohole, aldehydy i ketony. Tłuszcze - estry wyższych kwasów (>C15) i gliceryny stosowane są do produkcji mydeł.
Więcej na ten temat w haśle Zapach.
[edytuj] Zobacz też
| Pieniądze są, będzie finał WOŚP |
|
Są pieniądze na finałowy koncert WOŚP we Wrocławiu. Organizatorzy poszukują gwiazdy, która wystąpi podczas Światełka do Nieba.
|
| Poseł PiS przechodzi do Polski XXI |
|
Poseł Andrzej Walkowiak zrezygnuje dziś z członkostwa w PiS. Z ustaleń serwisu internetowego tvp.info wynika, że Walkowiak wstąpi do koła poselskiego Polska XXI.
|
| Daleki widok z Sea Towers |
|
Do najwyższego budynku mieszkalnego w Polsce już wprowadzają się pierwsi mieszkańcy. Budowa dwóch wież Sea Towers - niezwykłego kompleksu, być może nowej wizytówki Gdańska, jest na finiszu.
|
| PiS ma pomysł na kryzys |
|
Prawo i Sprawiedliwość przedstawi dziś propozycje dotyczące działań w czasie kryzysu gospodarczego - zapowiedział w radiowej "Trójce" prezes PiS Jarosław Kaczyński. - Co uczynić, aby Polska gospodarka ucierpiała możliwie jak najmniej - dodał.
|
| Na połoninach wciąż zimno i wieje wiatr |
|
W Bieszczadach powyżej górnej granicy lasu w czwartek rano wiał silny wiatr, a termometry wskazywały 13 stopni mrozu - poinformował ratownik dyżurny bieszczadzkiej grupy GOPR, Andrzej Łukaszczuk.
|