Estryfikacja
Z Wikipedii
Estryfikacja to reakcja chemiczna w wyniku której powstają estry. Najczęściej zachodzi ona pomiędzy kwasami (głównie karboksylowymi) i alkoholami (szerzej: związkami zawierającymi grupę hydroksylową), niemniej możliwe i często stosowane są inne metody syntezy estrów np. z bezwodników czy chlorków kwasowych.
Reakcja estryfikacji z użyciem kwasu i alkoholu, której produktem ubocznym jest woda, jest zazwyczaj reakcją równowagową. Aby zapewnić jej wysoką wydajność należy z układu reakcji usuwać przynajmniej jeden z produktów i jest nim najczęściej woda.
Estryfikacja kwasu karboksylowego z alkoholem przy obecności katalitycznej ilości kwasu siarkowego(VI) lub innego silnego kwasu mineralnego, nazywana jest estryfikacją Fishera. Aby uzyskać wysoką wydajność tego procesu trzeba z układu reakcji na bieżąco usuwać przez destylację tworzący się ester, wodę lub oba na raz.
Przebieg katalizowanej silnym kwasem mineralnym estryfikacji Fishera wygląda następująco:
Na początku kation hydroniowy przyłącza się do atomu tlenu grupy karbonylowej. Następnie do powstałego karbokationu przyłącza się cząsteczka alkoholu. Wytworzony w ten sposób nietrwały związek rozkłada się z wydzieleniem kationu hydroniowego.
W analogiczny sposób zachodzi estryfikacja w przypadku kwasów nieorganicznych, np. estryfikacja gliceryny mieszaniną nitrującą, w wyniku której powstaje triazotan glicerolu (nitrogliceryna) lub estryfikacja alkoholi alifatycznych kwasem azotawym prowadząca do powstania azotynów alkilu.
W wielu przypadkach, szczególnie dla aromatycznych kwasów karboksylowych estryfikację Fishera zastępuje się estryfikacją katalizowaną zasadowo. Jako katalizatory stosuje się najczęściej silnie zasadowe aminy (np. pirydynę). W przypadku estryfikacji katalizowanej zasadowo istnieje też możliwość uniknięcia konieczności oddestylowywania produktów, poprzez zastosowanie dicyckloheksylokarbodiimidu, który wiąże się ilościowo z wodą, zaś powstający dimocznik wypada z układu reakcji w postaci osadu.
W przemyśle reakcję estryfikacji prowadzi się często z użyciem halogenków lub bezwodników kwasowych stosując technikę reakcji na granicy faz. Halogenek lub bezwodnik kwasowy umieszcza się w jednym rozpuszczalniku, zaś alkohol w drugim. Reakcja zachodzi wówczas na styku obu faz dzięki czemu nie występuje konieczność przesuwania jej równowagi. W reakcji z użyciem halogenków produktem ubocznym nie jest woda lecz halogenowodór, który można usuwać z układu reakcji poprzez obecność amin (np. trietyloamina, pirydyna, piperydyna) tworzących stałe halogenowodorki wypadające z układu reakcji w postaci osadu.
Wadą estryfikacji z użyciem halogenków kwasów karboksylowych jest ich wysoka cena i problem z utylizacją powstających halogenowodorków amin. Wadą stosowania bezwodników jest również ich wysoka cena, oraz fakt, że reakcji efektywne używana jest tylko połowa jego masy, gdyż ubocznie tworzy się kwas karboksylowy, który w warunkach prowadzenia syntezy nie reaguje z alkoholem.
| Czujka pożarowa uratowała jej życie |
|
Czujka pożarowa może uratować życie - przypominają strażacy. W Białymstoku w nocy ze środy na czwartek takie urządzenie podłączone do instalacji alarmowej domu uruchomiło system powiadamiania firmy ochroniarskiej, a patrol zdążył obudzić śpiącą kobietę.
|
| Pieniądze są, będzie finał WOŚP |
|
Są pieniądze na finałowy koncert WOŚP we Wrocławiu. Organizatorzy poszukują gwiazdy, która wystąpi podczas Światełka do Nieba.
|
| Poseł PiS przechodzi do Polski XXI |
|
Poseł Andrzej Walkowiak zrezygnuje dziś z członkostwa w PiS. Z ustaleń serwisu internetowego tvp.info wynika, że Walkowiak wstąpi do koła poselskiego Polska XXI.
|
| Daleki widok z Sea Towers |
|
Do najwyższego budynku mieszkalnego w Polsce już wprowadzają się pierwsi mieszkańcy. Budowa dwóch wież Sea Towers - niezwykłego kompleksu, być może nowej wizytówki Gdańska, jest na finiszu.
|
| PiS ma pomysł na kryzys |
|
Prawo i Sprawiedliwość przedstawi dziś propozycje dotyczące działań w czasie kryzysu gospodarczego - zapowiedział w radiowej "Trójce" prezes PiS Jarosław Kaczyński. - Co uczynić, aby Polska gospodarka ucierpiała możliwie jak najmniej - dodał.
|